La rocca è composta da un mastio con i lati lunghi circa 15 metri e una torre angolare nel punto più alto dell’abitato, alta 31 metri; una muraglia collega il mastio con una delle torri delle mura, la Torre dei Selvatici. Tramite un muraglione lungo settanta metri si poteva raggiungere la Torre del Soccorso, alla base del colle di Vicopisano, la quale era in comunicazione con l’Arno in modo da poter ricevere aiuti durante gli assedi. La cerchia vera e propria ai piedi della collina è fortificata da torri a base circolare e quadrata, ma ne resta solo il tratto settentrionale. Anticamente nella muraglia di collegamento si apriva un ponte levatoio. Il mastio, dove abitavano il comandante e le sentinelle, ha al suo interno ambienti originali del Quattrocento su sei livelli.

L’insieme, che sfrutta al meglio la conformazione del terreno, compone un compatto sistema difensivo, tra gli esempi più interessanti dell’architettura militare fiorentina della prima metà del XV secolo. È sempre possibile per chi difende la rocca, ad esempio, ritirarsi in una posizione vantaggiosa per colpire gli assalitori. Cisterne e magazzini garantivano i mezzi per assedi prolungati.

La prima citazione ufficiale di una fortificazione (castellum/castrum Auseris Sala, poi Auserissola) del borgo di Vicopisano è datata al 975, ma data la sua posizione strategica, a breve distanza da un emissario del Serchio (l’Auser, antico corso del fiume) e dell’Arno, è probabile che l’incastellamento possa risalire almeno al secolo precedente e che sia da far risalire all’iniziativa di una famiglia comitale, gli Obertenghi, che cominciarono a disfarsi dei loro possedimenti in zona alla fine del X sec, cedendo beni e diritti a vari enti ecclesiastici.

Nel 1138 Vicopisano era definitivamente sotto la giurisdizione del vescovo di Pisa e in più occasioni fu bersaglio di tentativi di autonomia da parte dei vicaresi, che dovettero però soccombere al potere ecclesiastico e poi militare di Pisa. Inizialmente limitato alla sommità del colle, il castello dovette poi espandersi per inglobare i due borghi sorti ai suoi piedi (Maggiore e Maccioni nella carte tardo medievali) divenendo così sul finire del Duecento un insediamento di una certa importanza per Pisa, che a partire dalla fine del XII secolo si sostituì al Vescovo pisano nel controllo del castello, che si trovava così legato a doppio filo alle sorti della Repubblica, entrando nelle contese fra guelfi e ghibellini ma anche nelle dispute territoriali fra Pisa, Lucca e successivamente Firenze.

La primitiva rocca è citata nel 1330 ma era posta, a differenza dell’attuale, nella svantaggiosa posizione ai piedi del colle, dove attualmente sorge il Municipio, che ingloba una buona parte delle fortificazioni medievali. Nel 1406 Vicopisano venne assediata dai Fiorentini per otto mesi, finché, il 14 luglio, il castello cadde per fame. Pare che durante l’assedio i fiorentini usarono anche una galera che risalendo l’Arno partecipò al blocco fluviale dei possibili soccorsi: il fiume infatti all’epoca scorreva sotto le mura orientali della fortificazione. La caduta di Vicopisano fu il preludio alla conquista di Pisa, nell’ottobre dello stesso anno.

Conquistato questo importante nodo strategico, che permetteva il controllo di tutto il Valdarno Inferiore fino a San Miniato al Tedesco, Firenze incaricò il più celebre architetto cittadino dell’epoca, Filippo Brunelleschi, di effettuare delle modifiche sulle strutture esistenti. I lavori, iniziati nel 1435, si conclusero nel 1440.

Nel 1495 Pisa e il suo contado si ribellarono ai Fiorentini, scacciando i militari di presidio e resistendo ai tentativi di riconquista fino al 1498: in quella data Vicopisano venne ripresa e, seppure tra vicende alterne, rimase sotto il controllo di Firenze fino all’Unità d’Italia. Persa ormai l’importanza bellica, la rocca venne abbandonata e poi ceduta a privati. Passata alla famiglia Fehr Walser, entrò a far parte del complesso di villa Fehr e venne restaurata dal 1995.